WSL хранит доступ к приватному ключу SSH исключительно внутри сессии. Если вы закроете WSL машину, то потеряете доступ к ключу. Даже в случае, если машина будет продолжать работать в фоне. Собственно, логично и безопасно, но совсем не удобно. Что делать?
А делать ничего особенного не надо. Надо установить пакет keychain и в .bashrc своего профиля прописать две строки.
/usr/bin/keychain --nogui $HOME/.ssh/id_rsa
source $HOME/.keychain/<любое название>-sh
В первой строке объясняем, где лежит наш ключ.
Во второй, где у нас работает агент.
Теперь, когда после шатдауна WSL машины вы ее снова запустите, то надо будет ввести пароль от приватного ключа один раз и он будет сохраняться до конца работы WSL машины, т.е. до следующего шатдауна.
Ссылка на GitHub проекта: Funtoo Keychain Project